Khởi đầu sự nghiệp

Montella bắt đầu sự nghiệp cấp câu lạc bộ của mình ở Serie C1 tại Empoli vào năm 1990 trước khi chuyển đến câu lạc bộ Serie B Genova vào năm 1995, nơi ông đã ghi 21 bàn trong mùa giải duy nhất của anh ấy với câu lạc bộ, cuối năm đó ông ấy giành Cup Anglo-Italian. Sau đó, ông chuyển đến Serie A để đến với Sampdoria, nơi ông thi đấu 3 năm. Năm 1999, ông chuyển đến Roma với giá 50 tỷ lire (khoảng 25.823 triệu euro) phí chuyển nhượng.[4]

Montella ra mắt Serie A vào ngày 8 tháng 9 năm 1996, trong trận đấu với Perugia.

Roma

Huấn luyện viên của Roma khi đó là Zdeněk Zeman muốn Montella dẫn dắt hàng công của Roma. Nhưng vào năm đó Roma đã thay HLV mới, đó là Fabio Capello, người không thích sử dụng tiền đạo thấp bé. Mặc dù vậy, trong mùa giải 1999-00, Montella đã ghi được 18 bàn thắng, trở thành cầu thủ ghi bàn hàng đầu của Giallorossi (biệt danh của Roma), chơi bên cạnh Marco Delvecchio, ngay phía trước cầu thủ kiến tạo lối chơi Francesco Totti. Mùa sau đó, Roma ký hợp đồng với tiền đạo người Argentina Gabriel Batistuta từ Fiorentina, tiền đạo cao to mà Capello muốn.

Batistuta và Montella đã xảy ra tranh cãi nhỏ về áo số 9,[5] số trước của cả hai cầu thủ ở CLB cũ - Batistuta cuối cùng đã chọn số 18. Batistuta thường được lựa chọn trong đội hình xuất phất, Montella dự bị.[6] Mặc dù có sự khởi đầu không tốt, ông ấy vẫn là một trong những cầu thủ có đóng góp chính vào Scudetto lần thứ 3 vào năm 2000-01 bằng nhiều bàn thắng quan trọng cho câu lạc bộ.[7]

Những tranh cãi giữa Capello và Montella tiếp tục diễn ra trong những năm sau đó. Montella không hài lòng vì có ít cơ hội đá chính, và vào tháng 3 năm 2002, Montella đã nói rõ sự không hài lòng của mình rằng "Tôi hy vọng mọi thứ sẽ tốt hơn với một huấn luyện viên khác." [8] Mặc dù phải vật lộn để giành được cơ hội đá chính, ông ấy đã trở thành thần tượng của câu lạc bộ trong mắt CĐV, vì ông ấy thường thi đấu rất tốt trong các trận derby Rome với Lazio, ghi một cú đúp trong trận derby đầu tiên của ông ấy vào năm 1999 và 4 bàn thắng trong chiến thắng 5-1 vào ngày 10 tháng 3 năm 2002;[9] Đến nay 4 bàn thắng của Montella vẫn là kỷ lục về số bàn thắng ghi được trong trận derby.

Năm 2003 là một năm khó khăn với Montella, khi anh ly dị với vợ cũ, Rita,[10] vì gặp nhiều chấn thương. Trong mùa giải 2003, ông ấy chỉ chơi 12 trận nhưng vẫn giữ được thành tích ghi bàn ổn định, ghi 6 bàn dù thời gian thi đấu hạn chế.

Mùa giải 2004-05, Capello cuối cùng đã rời Roma để đến Juventus - và trong khi giallorossi có một mùa giải thảm họa, Montella đã ghi 23 bàn và kiếm được hợp đồng mới kéo dài đến ngày 30 tháng 6 năm 2010, và giúp Roma vào chung kết Coppa Italia mùa đó.[11] Mùa giải 2005-06, ông một lần nữa dính chấn thương. Ông đã trải qua phẫu thuật ở cả lưng và vai, do đó ông chỉ thi đấu được 12 trận. Tháng 01 năm 2007, ông đã chuyển sang Fulham dưới dạng cho mượn vì Francesco Totti là cầu thủ duy nhất được Luciano Spalletti tin tưởng xếp đá cao nhất trong đội hình 4-2-3-1.[12]

Với Roma, Montella đã chơi tổng cộng 215 trận trong 8 năm, ghi 94 bàn để trở thành cầu thủ ghi bàn nhiều thứ năm trong lịch sử Roma. Ông đã chơi trận đấu cuối cùng cho Roma vào ngày 23 tháng 12 năm 2006 trước khi sang Anh thi đấu cho Fullham.

Được cho Fulham mượn

Montella gia nhập Fulham theo dạng chuo mượn thời hạn 6 tháng vào ngày 4 tháng 1 năm 2007, được trao chiếc áo số 11. Ông đã ghi hai bàn vào lưới Leicester City trên sân nhà, tại FA Cup.[13], 1 bàn nữa vào ngày 27 tháng 1 trong cùng trận đối đầu Stoke City.[14]

Ngày 13 tháng 1 năm 2007, Montella có trận ra mắt Premier League trước West Ham United.[15] Ông đã ghi bàn thắng đầu tiên tại Premier League từ pha đá phạt trong trận đấu với Tottenham Hotspur tại sân Craven Cottage bảy ngày sau đó.[16] Ông cũng đã ghi một bàn thắng vào lưới Blackburn Rovers trong trận hòa 1-1, giúp Fulham tránh được vị trí hạng.[17]

Montella nhanh chóng trở nên nổi tiếng với những người hâm mộ Fulham và bày tỏ lòng biết ơn vì đã khiến anh cảm thấy như ở nhà tại Craven Cottage.[18] Tuy nhiên, mọi thứ trở nên khó khăn dưới thời HLV Chris Coleman.[19] Sau Chris Coleman bị sa thải, Montella chỉ được đá 2 lần dưới HLV Lawrie Sanchez.[15][20][21][22] Montella nói bóng gió rằng anh muốn trở lại Roma sau khi kết thúc mùa giải 2006-07.[23] Hợp đồng kết thúc ngày 8 tháng 5 năm 2007, một tuần trước khi đáo hạn.[24]

Được cho mượn tại Sampdoria

Ông được cho Sampdoria mượn mùa 2007-07. Sau đó Bruno Conti đã đưa Montella trở lại Roma vào mùa 2008-09, sau khi Mancini rời Roma để gia nhập Internazionale. Montella lấy số áo 23 khi trở lại; Mirko Vučinić mang áo số 9.

Montella chỉ ra sân từ ghế dự bị cho Roma trong mùa giải 2008-09. Anh chơi trận cuối cùng vào ngày 16 tháng 5 năm 2009.

Vào ngày 2 tháng 7 năm 2009, Montella tuyên bố từ giã bóng đá chuyên nghiệp với tư cách là một cầu thủ.[25]